En el estreno de la segunda temporada, Midge sube al escenario frente a un público extranjero, mientras que Abe y Rose se encuentran en un mundo nuevo. Susie sufre las repercusiones de tener una mala reputación en el negocio, y Joel se recupera después de perder su trabajo.

Midge y Susie continúan construyendo la carrera de comediante de Midge a pesar de que ésta se niega a contárselo a su familia y amigos. Abe y Rose disfrutan un nuevo estilo de vida. Joel les da un consejo de negocios a sus padres en un esfuerzo por compensar a Midge.

Midge pone su implecable habilidad de planeación a prueba al ayudar a Mary en su día especial. Joe intenta mantener las finanzas a flote en Maisel & Roth y termina en una búsqueda de tesoros. El acto de Midge florece, pero las finanzas de Susie sufren una baja. En Columbia, Rose se encuentra fuera de su zona de confort al tomar clases.

Los Weissman llegan a las Catskills para sus vacaciones de verano anuales e intentan seguir las tradiciones familiares. Rumores acerca de la separación de Midge y Joel llevan a Rose a entrometrse en la vida amorosa de su hija. Susie debe ajustar sus planes en un esfuerzo por mantener el ritmo de su carrera y la de Midge.

La temporada de verano en el Centro Steiner continúa, y Moishe y Shirley se unen al grupo, alterando la paz de Abe. Susie trata de deshacerse de un nuevo amigo mientras mantiene un perfil bajo en el centro. Midge aprovecha la oportunidad de redimirse en B. Altman.

Ahora que Abe conoce el secreto de Midge, hay más tensión entre ellos que nunca. El verano está llegando a su fin y Susie está completamente inmersa en su personaje de Steiner. Joel contempla la vida de soltero. Rose se aprovecha del frágil estado de Astrid para descubrir un sorprendente secreto sobre Noah.

Benjamin introduce a Midge al mundo del arte de Nueva York y ella termina sabiendo más sobre arte de lo que creía. Las familias Maisel y Weissman se reúnen en una tensa cena de Yom Kippur en el aniversario de la separación de Joel y Midge. Mientras tanto, Susie recurre a su familia en busca de ayuda para avanzar en su carrera.

Midge y Susie se preparan para su primer viaje por carretera, y rápidamente descubren que la dinámica de una gira es más difícil de lo que creían. En Nueva York, las cosas transcurren con normalidad mientras Midge está fuera, lo que la obliga a pensar si vale la pena sacrificar su vida hogareña por su nueva carrera.

Susie le consigue a Midge su primera aparición en televisión, pero su victoria dura poco cuando descubren que Midge está siendo castigada por su pasado. Abe cada vez es más infeliz en su trabajo soñado en Bell Labs, mientras que Joel continúa ahogándose en trabajo hasta muy tarde en Maisel & Roth.

Midge y Rose empiezan a planear el futuro de Midge mientras Benjamin intenta impresionar a Abe. Joel está estresado por su siguiente jugada, y Abe enfrenta algunas decisiones importantes. Mientras tanto, Susie trata de arreglar las cosas para Midge.