W premierowym odcinku drugiego sezonu Midge występuje na scenie przed zagraniczną publicznością, a Abe i Rose odnajdują się w nowym świecie. Susie odczuwa konsekwencje złej reputacji w interesie, a Joel próbuje się pozbierać po odejściu z pracy.

Susie i Midge koncentrują się na nowej karierze, choć ta ostatnia nie spieszy się, aby podzielić się tym faktem ze swoją rodziną i przyjaciółmi. Abe i Rose cieszą się nowym stylem życia. Joel doradza rodzicom w kwestiach biznesowych i dokłada wszelkich starań, aby być w porządku wobec Midge.

Midge wystawia swoje planowanie na próbę, pomagając Mary w jej wyjątkowym dniu. Joel stara się trzymać w ryzach finanse Maisel & Roth, ale kończy na poszukiwaniu rodzinnych skarbów. Midge daje coraz lepsze występy, ale finanse Susie dają się we znaki. Po powrocie na uniwersytet Columbii Rose odczuwa dyskomfort podczas wykładów.

Weissmanowie jak co roku przybywają do Catskills i próbują działać według starych wzorców. Plotki o rozstaniu Midge i Joela sprawiają, że Rose zaczyna mieszać się w życie uczuciowe córki. Susie musi zmienić swoje plany na lato, aby kariera jej i Midge nabrała rozpędu.

Sezon letni w górskim kurorcie „U Steinera” trwa, gdy Moishe i Shirley dołączają do grupy, zakłócając spokój Abe'a. Susie stara się chronić nową przyjaciółkę, nie robiąc w ośrodku szumu wokół siebie. Midge wykorzystuje okazję, by odegrać się na firmie B. Altman.

Gdy Abe poznaje sekret Midge, rośnie między nimi napięcie. Lato zbliża się ku końcowi, Susie jest pochłonięta grą pozorów w górskim kurorcie, a Joel rozmyśla nad kawalerskim życiem. Rose wykorzystuje słabość Astrid, aby zdobyć zaskakujące informacje na temat Noah.

Benjamin otwiera oczy Midge na nowojorską scenę artystyczną, a ona sama wie więcej o sztuce, niż jej się zdaje. Rodziny Maisel i Weissmanów spotykają się na pełnej napięć kolacji podczas Jom Kippur w rocznicę separacji Joela i Midge. Tymczasem Susie z oporami zwraca się do rodziny o pomoc w rozwinięciu swojej kariery zawodowej.

Midge i Susie przygotowują się do pierwszego tourneé, jednak szybko okazuje się, że dynamika życia w trasie jest trudniejsza, niż im się wydawało. W Nowym Jorku pod nieobecność Midge wszystko kręci się po staremu, a ona sama zastanawia się, czy jej nowe życie jest warte poświęcenia życia rodzinnego.

Susie załatwia Midge pierwszy występ w telewizji, ale ich sukces nie trwa długo, bo okazuje się, że Midge zostaje ukarana za swoją przeszłość. Abe jest coraz bardziej niezadowolony ze swojej wymarzonej pracy w Bell Labs, a Joel nadal zarywa nocki w Maisel & Roth.

Abe i Rose zaczynają planować przyszłość Midge, a Benjamin próbuje zaimponować Abe'owi. Joel zastanawia się co dalej, a Abe informuje o swoich ważnych decyzjach. Tymczasem Susie stara się załagodzić sprawy z Midge.