Charlie Harper è uno scapolo benestante. La sua vita a Malibù viene stravolta quando il fratello inflessibile Alan e suo figlio Jake vanno a vivere con lui.

Incoraggiato da Charlie, Alan decide di lasciarsi il passato alle spalle e restituisce una giraffa di ceramica che aveva vendicativamente rubato a Judith durante il divorzio.

Jake crede di sognare, una notte, quando vede l'insegnante che ha cercato di sospenderlo, la signorina Pasternak, praticamente nuda nella cucina di Charlie.

Dopo che Charlie ha prestato con riluttanza a Evelyn la sua nuova macchina, in seguito scopre il suo reggiseno sul sedile posteriore. Nel frattempo, Alan è costretto a compensare dopo che Jake si è affezionato al fidanzato ricco e talentuoso di Judith.

Jake adora il nuovo fidanzato ricco di Judith perché ha una barca e una piscina e promette al bambino di insegnargli a fare snorkeling e immersioni.

Charlie esce con una donna, Sherri, che è una narcisista egocentrica e manipolatrice, insomma un Charlie al femminile. Ma a Charlie non piace il modo in cui lei lo tratta.

Per dare il buon esempio a Jake, che ultimamente manca di rispetto alla madre, Charlie e Alan accettano a denti stretti di dare una festa per la loro madre.

Per dare il buon esempio a Jake, che ultimamente manca di rispetto alla madre, Charlie e Alan accettano a denti stretti di dare una festa per la loro madre.

Charlie incontra Lisa, la donna che pensava fosse "quella giusta" finché lei non gli ha detto che si era fidanzata con un altro uomo. È entusiasta di sapere che il matrimonio non ha funzionato.

Charlie scrive la siglia per un nuovo cartone, ma Jake la odia. Capendo che Jake conosce il fumetto meglio di lui, Charlie si affida all'aiuto del nipote.

Charlie scrive la siglia per un nuovo cartone, ma Jake la odia. Capendo che Jake conosce il fumetto meglio di lui, Charlie si affida all'aiuto del nipote.

Charlie rimane sorpreso quando una donna, Gail, con la quale flirta in un bar, rifiuta le sue avances e gli dice che le donne in città si scambiano i pareri sulla sua promiscuità.

Quando un terremoto causa dei danni alle tubature della casa di Judith, Alan la lascia trasferirsi provvisoriamente nella casa sulla spiaggia... con grande disappunto di Charlie.

Alan invites Judith to stay.

Dopo che Evelyn mina la fiducia di Jake sminuendo il voto alto a un test guadagnatosi duramente, Alan decide di tagliarla fuori dalle loro vite.

Charlie tries to distract Alan.

Durante un fine settimana noioso e piovoso, Charlie convince Alan ad andare con lui e Jake a Las Vegas. In ansia per l'imminente colonscopia, Alan concorda sul fatto che un po' di distrazione può fargli bene.

Judith si prende una vacanza e lascia Jake con Alan. Ma poi Alan scopre che è sottoposto a revisione da parte del fisco.

Jake stays with Alan and Charlie.

Mentre si trova in una posizione precaria con una donna, Charlie si fa male alla schiena ma non vuole che Alan, un chiropratico, lo aiuti.

Charlie si finge omosessuale in modo che Eric continui a commissionargli più jingle. Convince poi Alan a fare finta di essere il suo compagno e partecipano a una festa organizzata da Eric.

Evelyn tormenta Charlie e Judith fa pagare ad Alan un costoso paio di scarpe da tennis. Incapaci di esprimere la rabbia che provano verso le donne, i due si attaccano a vicenda.

Mentre dà un'occhiata ai necrologi per eventuali contratti di proprietà, Evelyn scopre che il suo secondo marito, Harry, è morto.

Dopo che Evelyn fa un prestito ad Alan in modo che possa comprarsi una nuova Porsche, Charlie lo informa che ha venduto l'anima al diavolo. Ed Evelyn dimostra che ha ragione.

Dopo che Evelyn fa un prestito ad Alan in modo che possa comprarsi una nuova Porsche, Charlie lo informa che ha venduto l'anima al diavolo. Ed Evelyn dimostra che ha ragione.