Charlie Harper (CHARLIE SHEEN) är en välbärgad ungkarl med hus på stranden, en Jaguar i garaget och en van hand med kvinnor.

På Charlies uppmaning bestämmer sig Alan för att lägga det förflutna bakom sig, och ge tillbaka en giraff i keramik, som han hämndlystet tog från Judith under skilsmässan.

Jake tror att han drömmer sent en kväll när han i köket får syn på läraren, som försökt få honom avstängd, praktiskt taget naken i Charlies kök.

Jake avgudar Judiths rika nya pojkvän då han har både båt och swimmingpool och lovar att lära Jake snorkla och dyka.

Charlie dejtar en kvinna, Sherri (JERI RYAN - "Boston Public", "Star Trek: Voyager"), som är en självupptagen, manipulerande narcissist - en kvinnlig Charlie.

När Evelyn berättar för Jake att Alan snattade en leksak när han var liten förnekar Alan anklagelsen, precis som han gjort ända sedan incidenten ägde rum.

För att föregå med gott exempel för Jake, som på sistone varit respektlös mot sin mamma, går Charlie och Alan motvilligt med på att hålla en fest för sin egen mamma.

Alans förväntningar på en första dejt med Nancy (KELLEY WEST), en kvinna han träffade i mataffären, överträffas med råge när hon visar honom en värld av sex han aldrig visste fanns.

Charlie stöter på Lisa, kvinnan han trodde var den rätta, tills hon meddelade att hon förlovat sig med en annan. Han blir förtjust över att höra att äktenskapet inte höll.

Charlie skriver temamusiken till en ny tecknad serie, men Jake hatar musiken. Charlie inser att Jake känner till serien bättre än han själv gör, och tar hjälp av sin brorson.

Charlie blir överraskad när Gail (JODI LYN O'KEEFE - "Nash Bridges"), avvisar hans närmanden i en bar och berättar att kvinnor i stan har jämfört sina iakttagelser om hans kurtiserande.

Jamie (PAGET BREWSTER - "Huff", "Friends"), Alans nära vän från high school, kommer till huset och besöker Alan.

När en jordbävning orsakar skada på avloppet i Judiths hus, låter Alan henne flytta in i strandvillan tillfälligt, till Charlies stora motvilja.

När Evelyn undergräver Jakes självförtroende genom att förringa det provresultat han fått efter hårt arbete, bestämmer sig Alan för att sluta umgås med henne.

En tråkig, regnig helg övertalar Charlie Alan att följa med honom och Jake till Las Vegas. Alan oroar sig för sin kommande koloskopi, och håller med om att en distraktion vore nyttigt.

Judith åker på semester och lämnar Jake hos Alan. Men så får Alan veta att han ska granskas av Skatteverket.

Efter att ha befunnit sig i en prekär situation med en kvinna skadar Charlie ryggen, och låter inte Alan, som är kiropraktor, att hjälpa honom.

Charlie låtsas vara homosexuell, så att Eric ska fortsätta att ge honom mer jinglar. Alan låtsas vara hans partner och går på en fest som Eric håller.

På ett kafé stöter Alan och Charlie på Sherri (återkommande gästskådespelerska JERI RYAN - "Boston Public"), en kvinna som tidigare dejtade Charlie bara för att ha sex med honom.

Evelyn hunsar med Charlie för att han inte har ringt henne, och Judith debiterar Alan för ett par dyra tennisskor hon köpt åt Jake.

Då hon letar efter fastigheter i tidningen och ser dödsannonserna upptäcker Evelyn att hennes andre make, Harry, har dött.

När Evelyn lånar ut pengar till Alan, så han kan köpa en ny Porsche, informerar Charlie sin bror om att han sålt sin själ till djävulen. Snart visar Evelyn att Charlie hade rätt.

När Evelyn får reda på att Jake tillbringat hela påsklovet hos sina morföräldrar, pressar hon Alan till att låta Jake övernatta hos henne.

Charlie har sex med en supersnygg ung kvinna, Natalie (KAREN TRELLA), men vet inte att hon är gift med en äldre man, Norman (ORSON BEAN - "Dr. Quinn, Medicine Woman").