Charlie ist ein wohlhabender Junggeselle mit einem Haus am Strand, einem Mercedes in der Garage und einem leichten Händchen für Frauen. Sein lässiger Malibu-Lifestyle wurde von seinem spießigen Bruder unterbrochen.

Jakes Schuldirektorin verlangt ein sofortiges Treffen mit Alan, um über ein Bild zu sprechen, dass Jake von einer vollbusigen Mitschülerin gezeichnet hat...

Charlie ist nicht erfreut zu erfahren, dass Alan in letzter Zeit mit seiner Ex-Frau Judith ausgegangen ist. Charlie befürchtet, dass er Jake selten zu sehen bekommen wird, falls Alan und Judith sich versöhnen.

Alan macht Charlie wütend, als er Berta erlaubt, für ein Paar Tage in das Strandhaus einzuziehen.

Nachdem eine Frau, mit der Charlie Sex hatte, ihm ihre Liebe gesteht, reagiert er unangemessen und leidet an Impotenz.

Charlie ist begeistert, dass er mit Isabella (JODI LYN O'KEEFE - "Nash Bridges") ausgeht, die wild und sexuell ungezügelt ist - bis Alan darauf hinweist, dass sie eine gruselige Satansanbeterin ist.

Charlie findet sich in einer prekären Lage wieder, nachdem er sich betrinkt und einen Abend mit seiner Stalkerin Rose verbringt und ihren Geburtstag feiert.

"Nachdem Charlies romantische Ouvertüren von Mia, einer attraktiven Ballettlehrerin, zurückgewiesen werden, versucht er Alan zu beweisen, dass er Mia dazu bringen kann, mit ihm auf ein Date zu gehen."

Eine wohlhabende ältere Dame namens Norma (Oscar-Preisträgerin und Emmy Awards-Gewinnerin CLORIS LEACHMAN - "Malcolm unter uns", "Spanglish") hat ein romantisches Interesse an Alan.

Alan organisiert ein Familienessen, um die Veröffentlichung eines Zeitungsartikels zu feiern, der ihn als "guten Arzt, guten Nachbarn und guten Kerl" beschreibt.

Als Alan mit der Kochlehrerin, Sandy ausgeht, nehmen er und Charlie beide zu.

Charlie und Alan bringen Jake zum Haus eines Freundes und gehen ins Kino, um Zeit als Brüder zu verbringen, doch ihr Abend ist ruiniert, als Alan die Nerven verliert...

Niemand glaubt Charlie, als er sagt, dass seine Beziehung mit Mia ernst wird, und jeder denkt eigentlich, dass er lügt...

Nach eineinhalb Monaten Abstinenz, ist Charlie recht scharf darauf, seine Beziehung mit Mia endlich zu vollziehen.

Charlies Lebenswandel führt zu Spannungen mit Mia. Charlie kann mit Mias gesundem Lebenswandel, den sie in die Beziehung gebracht hat, nicht mithalten.

Charlies Lebenswandel führt zu Spannungen mit Mia. Charlie kann mit Mias gesundem Lebenswandel, den sie in die Beziehung gebracht hat, nicht mithalten.

Als er für einen Werbepreis nominiert wird, boykottiert Charlie das Banquet, da er einige Jahre in Folge gegen seinen arroganten Konkurrenten Archie, verloren hat.

Seine Hingabe für Kandi hat sich Alan etwas anders vorgestellt. Da seine neue Freundin ihn aber dennoch immer um den Finger wickelt, muss Alan für all ihre Rechnungen aufkommen. Ob Zahnarzt, Miete oder ein neues Auto. Alan kann Kandi keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er Pleite ist, Judiths Unterhalt nicht mehr zahlen kann und in seiner Not einen Zweitjob als Pizzabote annimmt.

Kandi (wiederkehrende Gastdarstellerin APRIL BOWLBY) zieht bei Alan und Charlie ein und verursacht Spannungen im Haus.

Charlie geht nun mit Kandis (wiederkehrende Gastdarstellerin APRIL BOWLBY) Mutter, Mandi (Wiederkehrende Darstellerin Gail O'Grady) aus.

Jakes Lehrerin Francine (JULIA CAMPBELL) lädt Alan und Judith in ihr Klassenzimmer ein, um über Jakes mangelndes Interesse an der Schule zu sprechen.

Als ein hübsches Mädchen aus Jakes Schule ihn zu einer Party einlädt, stört Charlie Alans wichtigen Moment mit seinem Sohn, indem er ihm seine eigene Weisheit über Frauen mitteilt.

Als ein hübsches Mädchen aus Jakes Schule ihn zu einer Party einlädt, stört Charlie Alans wichtigen Moment mit seinem Sohn, indem er ihm seine eigene Weisheit über Frauen mitteilt.

Als Charlie und Mia (wiederkehrende Gastdarstellerin EMMANUELLE VAUGIER) ihre Hochzeit planen, lernen sich ihre Familien kennen und die Dinge beginnen sofort, bergab zu gehen.