Charlie er en velstående ungkar med hus på stranden, en Mercedes i garasjen og et godt håndlag med kvinner. Den avslappede livsstilen hans i Maliby ble forstyrrert av den nervøse broren hans.

Jakes rektor krever et umiddelbart møte med Alan om en tegning Jake har laget av en skolekamerat med store pupper...

Charlie blir forferdet når han hører at Alans mange dater i det siste har vært med Alans ekskone, Judith. Charlie frykter at han ikke får se så mye til Jake hvis Alan og Judith finner tilbake til hverandre.

Alan gjør Charlie rasende når han gir Berta tillatelse til å flytte inn for et par dager.

Etter at en kvinne Charlie har hatt sex med erklærer sin kjærlighet for ham, svarer han upassende og pådrar seg impotens.

Charlie er begeistret over at han dater Isabella (JODI LYN O'KEEFE - "Nash Bridges"), en vill og seksuelt hemningsløs kvinne - til Alan gjør ham oppmerksom på at hun er en skummel satanist.

Charlie befinner seg i en penibel situasjon etter å ha drukket seg full og tilbrakt kvelden med å feire bursdagen til Rose, stalkeren sin.

Etter at Charlies romantiske tilnærmelser til Mia, en attraktiv ballettlærer, blir avvist, prøver Charlie å bevise for Alan at han kan overtale Mia til å gå på date med ham.

En velstående, eldre kvinne ved navn Norma (Academy Award- og Emmy Award-vinner CLORIS LEACHMAN – "Malcolm in the Middle," "Spanglish") er interessert i Alan.

Alan arrangerer en familiemiddag for å feire en avisartikkel som beskriver ham som en "god doktor, god nabo og grei kar," men blir sønderknust når moren ikke er imponert.

Når Alan dater en kokkelærer, Sandy, legger både han og Charlie på seg.

Charlie og Alan leverer Jake hos en venn og går på kino sammen for å knytte bånd som søsken, men kvelden blir ødelagt når Alan friker ut...

Ingen tror på Charlie når han sier at forholdet til Mia begynner å bli seriøst, og alle tror virkelig at han lyver...

Etter én og en halv måned i sølibat er Charlie ivrig etter å fullbyrde forholdet med Mia.

Charlies livsstil skaper spenning i forholdet til Mia. Charlie klarer ikke å holde tritt med helserutinene Mia har innført i forholdet deres.

Alan er bekymret fordi han er sammen med en kvinne som er halvparten så gammel som ham og prøver å unngå å invitere hans 22 år gamle kjæreste, Kandi, til Jakes bursdagsselskap.

Når han blir nominert til en reklamepris, boikotter Charlie banketten siden han har tapt for den eplekjekke konkurrenten sin, Archie, flere år på rad.

Alan havner i en økonomisk krise fordi han fortsetter å betale alle utgiftene til sin unge kjæreste, Kandi. Når Kandis bil bryter ned, leier Alan en ny én til henne.

Kandi (gjesteskuespiller APRIL BOWLBY) flytter inn med Alan og Charlie og skaper spenning i huset.

Charlie dater nå Kandis (gjesteskuespiller APRIL BOWLBY) mor, Mandi (gjesteskuespiller GAIL O'GRADY).

Jakes lærer, Francine (JULIA CAMPBELL), kaller inn Alan og Judith til møte i klasserommet for å diskutere Jakes manglende interesse for skolen.

Når en søt jente fra Jakes skole inviterer ham på fest, blander Charlie seg inn i Alans viktige samtale med sin sønn ved å tilby sine egne visdomsord om kvinner.

Når Charlie får vite at ekskjæresten, Mia (EMMANUELLE VAUGIER) er i byen med dansetroppen hennes og vil at han skal se forestillingen hennes, velger han å ikke dra.

Når Charlie og Mia planlegger bryllupet sitt, møtes familene deres, og ting begynner umiddelbart å gå i oppløsning.