All’esordio della stagione due l’azione riprende dove era cessata nel finale della stagione uno ed Elena giunge a casa in un incubo. Damon è il primo a capire che Katherine è tornata.

Quando Caroline, confusa lascia l’ospedale e raggiunge gi amici al carnevale di Mystic Falls, Damon vuole agire, ma Stefan ed Elena si ergono a difesa di Caroline.

Elena, Damon e Alaric vanno in auto alla Duke University per la ricerca condotta da Isobel sperando di scoprire tracce del mistero dei Lockwood. Stefan si trova in un altro pericolo.

Stefan è scioccato quando Katherine gli rivela nuovi segreti sul vero accaduto del 1864. Damon tenta una nuova tattica per risolvere i suoi problemi con Mason (TAYLOR KINNEY).

Tyler viene a sapere della maledizione sulla famiglia Lockwood da Mason (TAYLOR KINNEY) e lo sceriffo Lockwood (MARGUERITE MacINTYRE) riceve notizie sconcertanti.

Katherine sceglie una nuova vittima. Bonnie scopre nuove informazioni su Mason (TAYLOR KINNEY) e le condivide con Stefan, il che spinge Damon ad occuparsi della faccenda in prima persona.

Stefan e Damon decidono un nuovo piano per trattare con Katherine al ballo in maschera di Lockwood. Le cose assumono una brutta piega quando Matt e Tyler si mettono a bere con amici.

Stefan e Damon accorrono ad assistere Elena e, nel farlo, apprendono sconcertanti nuove notizie. Jeremy aiuta Bonnie dopo un difficile ed estenuante incantesimo.

Elena si mette in pericolo nel cercare la verità sul passato di Katherine. Jeremy e Bonnie incontrano un nuovo studente, con una storia di famiglia sorprendente.

Lo spavaldo tentativo di Jeremy di aiutare Bonnie lo pone in pericolo mortale e costringe Stefan a mettere se stesso a repentaglio. Bonnie e Luka (BRYTON JAMES) diventano intimi.

Alla luna piena Caroline aiuta Tyler a prepararsi per la trasformazione. Damon e Alaric sono sospettosi e compare un estraneo di nome Jules (MICHAELA McMANUS) in cerca di Mason.

Mentre Damon cerca di strappare la verità a Jules (MICHAELA McMANUS), egli chiede a Elena di tenere un occhio su Rose (LAUREN COHAN), situazione che diventa pericolosa.

Il ritorno di Johnathan Gilbert a Mystic Falls giunge come triste sorpresa a Elena, Jenna e Damon. Stefan tenta di mettersi in contatto con Tyler, confuso e combattuto.

Stefan ed Elena tentano un weekend romantico, senza sapere di essere stati seguiti. Damon va a un tè alla società storica per parlare con Elijah.

Stefan racconta a Elena dei suoi giorni più cupi. Cercando di cogliere Elijah (DANIEL GILLIES) alla sprovvista, Damon dà una cena per lui, con Jenna, Alaric e Andie (DAWN OLIVIERI).

Stefan e Bonnie cercano di convincere Jonas (RANDY GOODWIN) e Luka (BRYTON JAMES) che dovrebbero collaborare, ma la mancanza di fiducia di Jonas porta a un confronto violento.

Elena e Alaric si scagliano verbalmente su John (DAVID ANDRES) quando l’arrivo inatteso di Isobel (MIA KIRSHNER) sconforta Jenna. Stefan e Damon sanno di avere una nuova arma segreta.

Elena riceve messaggi inquietanti da Klaus. Aspettando che si presenti al “ballo del decennio 1960,” Damon e Alaric fanno da chaperon, ma Klaus fa un gioco complicato.

Klaus (JOSEPH MORGAN) si rivela ed Elena apprende notizie sui suoi motivi. Inoltre episodi rivissuti del 1491 rivelano la presentazione di Katherine a Elijah (DANIEL GILLIES) e Klaus.

Damon è disposto a tutto per evitare che Elena sia vittima del piano di Klaus (JOSEPH MORGAN) per spezzare la maledizione, ponendolo in grande contrasto con Stefan.

Con il giungere del plenilunio Elena si prepara per quanto Klaus (JOSEPH MORGAN) ha in serbo e Tyler subisce la seconda trasformazione. Gli eventi terrificanti sfuggono al controllo.

Nel finale di stagione le vite in bilico sono svariate, mentre le conseguenze del rito sacrificale delineano una conclusione orripilante.