Foshan (1905). De jonge Ip Man (Dennis To) bezoekt de school van martial-arts meester Chan Wah-Shun (Sammo Hung), die hem met de grondbeginselen van de Wing-Chun techniek vertrouwd maakt. Jaren later trekt de jonge Ip Man naar Hongkong. Daar komt het voor Ip Man tot een confrontatie met zijn adoptiebroer Ip Tin-Chi (Fan Siu-Wong), die een geheim met zich meedraagt wat de hele natie kan bedreigen.