Setahun sejak Walden Schmidt (Ashton Kutcher), miliarder putus cinta, membeli rumah pantai Malibu, tempat Alan Harper (Jon Cryer) yang patah hati dan remaja putra pemalasnya, Jake (Angus T Jones), tinggal bersama. Diminta tetap tinggal, Alan tersadar sedang menggurui Walden cara merayu wanita, dan bersama Jake, menyesuaikan diri dengan rumah baru mereka, menjadikan masing-masing mereka lebih baik.
