Depois de revelarem seus sentimentos um pelo outro no final do último verão, David e Skye finalmente se reúnem em Paris pra comemorar o Ano Novo de 1986. Mas convidados surpresas ameaçam arruinar a semana romântica na Cidade Luz.

Enquanto o Country Club Red Oaks dá início ao verão, David encara um futuro incerto na faculdade, enquanto Wheeler tenta se tornar algo mais além de “apenas amigo” da sua eterna paixão Misty. Enquanto isso, o presidente do club Getty encara um desafio ao seu status no club e Sam e Judy se ajustam a sua vida de solteiro.

Skye fala com David sobre se juntar um desconfortável brunch do dia dos pais com um menos animado ainda Getty. Sam quer comemorar com um tempo entre pai e filho. Nash se interessa por uma viúva rica e Wheeler inicia um novo esquema para ganhar dinheiro.

David aceita um trabalho freelance filmando um bris e aceita o convite de Getty para almoçar na cidade. Em casa, Judy curte uma noite das mulheres com novas amigas, enquanto Sam vai a um encontro às cegas.

Getty se prepara para seu julgamento das acusações de insider trading. O romance de Nash com a viúva Horowitz esquenta. Enquanto isso, David se pergunta se ele é muito suburbano para o novo estilo de vida de Skye na cidade grande.

Com a pressão do julgamento pensando nele, Getty procura um confidente incomum para ter apoio moral. Um dos alunos de Wheeler se aproxima demais atrás de conforto. E quanto Skye luta para encontrar seu lugar na cena artística de Nova York, David e Karen se reconectam.

A tensão aumenta quando Getty comemora seus 25 anos de casado no club. Enquanto isso, Sam rastreia um antigo amor, Skye descobre os almoços secretos de David com seu pai e Wheeler faz de tudo para evitar um tropeço romântico com Misty.

Barry recruta David para filmar sua despedida de solteiro em Atlantic City e Nash e Wheeler vão junto para a viagem para embaraçosa da vida deles. Sam e Judy se unem para procurar o gato perdido dele.

Enquanto Karen e Barry se preparam para casar, David se encontra tendo problemas com um Nash desamparado, pais discutindo e escolhas difíceis para seu futuro.

Getty sente a pressão enquanto o júri dá o veredito e o club pede novas eleições. Com o verão chegando ao fim, Wheeler e Misty confrontam uma pergunta difícil sobre o que farão no outono. David deve definir sua própria independência e tomar uma decisão sobre a lucrativa oferta de Getty.