Jonathan McQuarry è un contabile di umili origini che opera nel florido mondo della finanza. Ingegnoso sul lavoro, e inesperto nel privato, conosce l'affascinante avvocato Wyatt Bose e scopre un universo a lui sconosciuto, quello della New York notturna. Grazie a uno scambio accidentale di cellulari, Jonathan inizia a ricevere telefonate femminili e decide di approfittare della lista dell'amico.