Zaskakująca opowieść o tym, jak Marilyn Monroe została pierwszą pin-up girl Playboya.

Hugh Hefner przekonuje nową kierowniczkę ds. prenumeraty do pozowania do zdjęć na pierwszą rozkładówkę, a koncepcja „dziewczyny z sąsiedztwa” staje się kluczem do sukcesu Playboya. 

W połowie lat 50. Playboy odnosi ogólnokrajowy sukces, co daje Hefnerowi możliwość zabierania głosu w dyskusji o problemach społecznych i korzystania z życia playboya.

Aby przybliżyć wszystkim kawalerski styl życia Playboya, Hugh Hefner otwiera Klub Playboya w Chicago i kreuje idealną hostessę – króliczka.

Hugh Hefner tworzy Playboy Interview, platformę dyskusji o kulturze i palących problemach społecznych oraz publikuje kontrowersyjny wywiad z Malcolmem X.

Hefner uzależnia się od amfetaminy, która pozwala mu pracować na okrągło. Wykorzystuje czasopismo do walki o prawa człowieka i publikuje materiał, który stanie się ostatnim przesłaniem Martina Luthera Kinga. 

Hugh Hefner odnajduje miłość i sukces w Hollywood, a Playboy toczy publiczną batalię z magazynem Penthouse.

Sekretarka Hugh Hefnera, Bobbie Arnstein, znajduje się w centrum spisku mającego zniszczyć imperium Playboya, a jej lojalność wobec Hefnera ma tragiczne skutki.

Po śmierci Bobbie Arnstein Hugh Hefner zaszywa się w swojej posiadłości w Los Angeles. Niedługo potem dochodzi do morderstwa playmate, Dorothy Stratten.

W obliczu bankructwa Playboya Hefner poświęca przyjaciół i zwraca się ku rodzinie, by zapewnić przetrwanie marki.