Ann, uma nova-iorquina taciturna na casa dos 30, sente-se bloqueada em todas as áreas da sua vida. Para seu desgosto, os anos passaram a correr na sua relação longa e casual de BDSM, no seu emprego empresarial medíocre e na sua família judia conflituosa. À medida que se sente cada vez mais alienada, tem dúvidas em relação à sua pessoa e às suas relações.
