A vida da aparentemente perfeita família Richardson é afetada pela chegada da misteriosa artista Mia Warren e sua filha Pearl em Shaker Heights, Ohio - uma cidade bucólica fundada nos princípios utópicos da harmonia e da ordem. Instigada por sua consciência pesada, a benfeitora Elena Richardson aluga um apartamento para as duas, entrelaçando irrevogavelmente os destinos das duas famílias.

À medida em quem a amizade de Moody com a Pearl se intensifica, o relacionamento de Elena e Mia cresce cada vez mais. Incomodada com uma referência falsa, Elena bisbilhota o passado de Mia, enquanto Lexie se preocupa com a redação para admissão na Yale. Mia se conecta com uma colega de trabalho imigrante, Bebe Chow, que faz uma confissão com graves consequências.

Os preparativos para a primeira festa de aniversário de Mirabelle McCullough estão em andamento, enquanto Mia ajuda Bebe a procurar sua filha. Para a tristeza de Pearl, Moody tenta dar o próximo passo na relação no Baile de volta às aulas, enquanto Izzy envia uma mensagem para April. A descoberta de Mia na festa de Mirabelle, ameaça a sua recente amizade com Elena.

Moody fica com ciúmes da amizade entre Pearl e Lexie, enquanto Lexie curte seu novo status sexualmente ativo com Brian. Inspirada por Lexie, Pearl explora sua sexualidade e começa a observar Trip. Mia e Elena se veem em desacordo em relação a Mirabelle/ May Ling, e acabam em um confronto épico, levando a uma batalha pela custódia.

Bill Richardson enfrenta muito trabalho para representar os McCulloughs no processo pela custódia, para a decepção de Izzy. Lexie faz uma descoberta muito desagradável e pede ajuda à Pearl. Enquanto isso, Elena – sente que toda a batalha pela custódia é sua culpa – vai à Nova Iorque para encontrar pistas sobre o passado de Mia e pede ajuda para um antigo conhecido.

Em 1981, a jovem Mia inicia seus estudos na Escola de Artes Visuais na cidade de Nova Iorque, onde conhece a cativante fotógrafa Pauline Hawthorne. Com dificuldades para pagar suas despesas, Mia toma uma decisão que muda o rumo de sua vida inteira. Enquanto isso, em Ohio, a jovem Elena questiona escolhas do passado e tenta se ajustar à vida com um quarto filho.

Mia, Bebe e o advogado Ed Lan preparam o caso contra os McCulloughs. Izzy se aproxima de Mia para adquirir experiência, enquanto seu relacionamento com Elena chega a um momento de tensão. O casamento de Bill e Elena é testado. Trip e Pearl continuam explorando seu relacionamento, enquanto Lexie e Brian pensam em terminar.

Elena faz uma revelação bombástica à Pearl e coloca em risco a relação entre Pearl e sua mãe. Moody se sente traído quando descobre o segredo de Trip e Pearl. E o júri chega a um veredito polêmico que desengatilha uma série de eventos catastróficos, e leva três de nossos personagens a deixar Shaker Heights para sempre.