İkinci sezonun ilk bölümünde Midge yabancı seyircilerin huzuruna çıkarken, Abe ve Rose kendilerini yeni bir dünyada bulur. Susie, sektörde kötü şöhrete sahip olmanın sonuçlarını deneyimlerken, Joel işi bırakmasının ardından yeniden toparlanır.

Midge, gerçeği ailesine ve arkadaşlarına anlatmaya isteksiz olmasına rağmen Susie ile birlikte, Midge'in komedi kariyerini geliştirmeye devam ederler. Abe ve Rose, yeni bir yaşam tarzının tadını çıkarırlar. Joel, ailesine iş tavsiyesinde bulunur ve Midge'e iyi davranmak için çaba gösterir.

Midge, Mary'ye özel gününde yardımcı olarak kusursuz planlama kabiliyetini sınar. Joel, Maisel & Roth'un mali durumuna istikrar katmaya çalışır ve kendini hazine avlarken bulur. Midge'in gösterisi gelişir fakat Susie'nin ekonomik durumu darbe yer. Columbia'da ise Rose, derslere konuk öğrenci olarak sırça köşkünün dışına çıkar.

Weissman'lar senelik yaz seyahatleri için Catskills'e varırlar ve alışıldık düzene girmeye çalışırlar. Midge ve Joel'in ayrılık söylentileri, Rose'un kızının aşk hayatına burnunu sokmasına neden olur. Susie, kendisi ile Midge'in kariyer ivmesinin sürmesi için yaz planlarını gözden geçirmelidir.

Moishe ve Shirley gruba katılıp Abe'in huzurunu kaçırırken, Steiner Dağ Tesisi'nde yaz sezonu devam etmektedir. Susie, otelde göze batmamaya çalışırken yeni bir dostu defetmeye uğraşır. Midge, B. Altman'da kendini affettirmek için eline geçen fırsatı kullanır.

Abe'in, Midge'in sırrını öğrenmesiyle aralarındaki gerilim hiç olmadığı kadar artar. Susie kendini Steiner'deki rolüne kaptırır ve Joel bekârlık hayatını planlarken yaz sona ermektedir. Rose, Noah'ya dair şaşırtıcı bilgiler edinen Astrid'in kırılgan durumundan faydalanır.

Benjamin, Midge'i New York'un sanat dünyası konusunda aydınlatır ve Midge, sanata dair farkında olmadığı çok şey öğrenir. Maisel ve Weissman aileleri, Joel ve Midge'in ayrılık yıl dönümlerinde gergin bir Yom Kippur yemeği için bir araya gelirler. Bu sırada Susie, kariyer gelişimi için ailesinden gönülsüzce yardım ister.

Midge ve Susie, ilk seyahatlerine hazırlanırlar ve turne dinamiklerinin düşündüklerinden daha zorlayıcı olduğunu öğrenirler. Midge'in yokluğunda New York'ta her şey aynıdır ve bu Midge'i, yeni yaşamının aile hayatını feda etmeye değip değmediğini düşünmeye zorlar.

Susie, Midge'e ilk televizyon gösterisini ayarlar fakat Midge'in geçmişi yüzünden cezalandırıldığını fark etmeleriyle zaferleri uzun sürmez. Joel, Maisel & Roth'ta gece geç saatlere kadar işe gömülmeye devam ederken Abe, Bell Laboratuvarları'ndaki hayallerinin işinde gittikçe daha da mutsuz olmaktadır.

Benjamin, Abe'i etkilemeye çalışırken, Midge ve Rose da Midge'in geleceğini planlamaya başlarlar. Joel atacağı bir sonraki adım konusunda gerginken, Abe'in de vermesi gereken önemli kararlar vardır. Bu sırada Susie, Midge için meseleleri tatlıya bağlamaya çalışır.