Chasing the Win suit l'ascension fulgurante d'un entraîneur de recrues, un propriétaire de longue date, et leur cheval de course bien-aimé après une victoire sans précédent qui les propulse sous les projecteurs mondiaux des courses de chevaux. Le succès et la renommée sont suivis par la dure réalité de ce que signifie survivre dans le sport des rois.