Insecure

Premier épisode de la saison 2. Issa ne va pas fort du fait de sa rupture avec Lawrence et a des soucis sur le plan professionnel à New York. Molly cherche sa place au boulot et Lawrence s'adapte à son nouveau lieu de vie.

Issa tente de saisir la raison d'une rencontre mystérieuse. Lawrence est confronté à des choix cruciaux. Après s'être fait balancer des vérités cinglantes, Molly décide de rallier le « Club des Mecs » au bureau. Issa et Frieda se retrouvent face à un Principal problématique.

Frustrée, Issa a une nouvelle méthode pour faire des rencontres. Lors d'une soirée, Molly rencontre un mec. L'engagement de Lawrence est mis à mal par ses nouveaux amis de travail.

Lors d'une fête en journée, Issa voit sa confiance en elle récemment acquise ébranlée. Molly replonge dans son passé avec Dro, son ami d'enfance. Une course à l'épicerie vire en une nuit de folie pour Lawrence.

Issa tente de dresser une liste et se « frite » avec Frieda, lors d'un séminaire. Le jour du renouvellement de vœux de ses parents, Molly a une méchante surprise. Lawrence reçoit par hasard des nouvelles d'Issa.

En plus d'être privée de voiture, Issa a des soucis quant à sa « liste ». Molly se pose des questions au sujet d'une amitié importante, tout en se lançant dans quelque chose de différent. Lawrence ne reçoit pas l'accueil escompté pour son appli.

Le dîner d'anniversaire de Derek fait l'objet de tensions importantes. Molly repense à son avenir, tout en acceptant la réalité de sa vie sentimentale. Issa tente de se rabibocher avec Frieda.

Dernier épisode de la saison 2. Durant le cours d'un mois, Issa, Molly et Lawrence se retrouvent face à des choix qui « impactent » leur travail et leur vie personnelle, chacun se demandant s'il faut plonger dans l'avenir ou retourner vers le passé.