Na temporada 4, vemos Monk se aproximando de sua nova assistente Natalie (Traylor Howard), uma mãe solteira que ajuda Monk com suas fobias debilitantes, mas também ajuda a resolver crimes. Um confronto com o detetive privado rival Marty Eels (Jason Alexander) dá início à nova temporada na qual descobrimos detalhes cruciais do passado de Monk.
Na temporada 4, vemos Monk se aproximando de sua nova assistente Natalie (Traylor Howard), uma mãe solteira que ajuda Monk com suas fobias debilitantes, mas também ajuda a resolver crimes. Um confronto com o detetive privado rival Marty Eels (Jason Alexander) dá início à nova temporada na qual descobrimos detalhes cruciais do passado de Monk.