La rédaction de Scarlet est entraînée dans une nouvelle dynamique obligeant tout le monde à s'adapter. Jane essaye de se faire à l'idée que le rôle de Jacqueline au sein du magazine a changé et entend bien démontrer que Jacqueline est essentielle pour la rédaction avec Kat et Sutton.

Kat doit faire face à un ancien regret alors qu'elle revoit une chanteuse qui lui avait demandé de l'aide pour faire son coming out.

Kat fait tout ce qui est en son pouvoir pour aider une femme transgenre à participer au marathon de New York.

Jane écrit un article sur un club libertin. La nouvelle bataille que mène Kat pourrait bien l'aider à reprendre sa vie sentimentale en main.

L'article de Jane sur les mariages de la génération des Millennials prend une nouvelle tournure quand elle découvre un secret à propos de Jacqueline.

Kat revoit ses idées préconçues sur le rôle des femmes et des hommes au lit.

Kat et Adena doivent collaborer sur un projet. La situation devient tendue lorsqu'Adena apprend les dernières aventures amoureuses de Kat.

Jane se réjouit d'accueillir son frère, Evan, et le présente à Ryan.

Jane organise un enterrement de vie de jeune fille mémorable pour Sutton, mais la future mariée n'a pas trop la tête à faire la fête. Kat découvre quelque chose de surprenant sur R. J., ce qui l'amène à se poser des questions sur les valeurs éthiques de Safford. La carrière de Jane prend un nouveau tournant, alors qu'elle doit affronter de graves problèmes personnels.

Le grand jour est arrivé, c'est le mariage de Sutton et Richard, et Sutton doit prendre une décision importante.

Jane revient à Scarlet avec de nouvelles fonctions éditoriales.

Un blizzard immobilise New York, et Kat est coincée au travail.

Sutton est confrontée à des changements dans sa vie.

Suite à son opération, Jane n'est plus très à l'aise avec son corps.

Cinq brèves histoires d'amour autour de relations complexes.

Sutton se rend chez ses parents et retombe dans un schéma familier.