Insecure

Alors qu'elle se rend à son ancienne université afin de donner une conférence à l'occasion des dix ans de sa promotion, le manque de confiance en soi d'Issa ne tarde pas à émerger. Molly, qui a du mal à se remettre de sa rupture, n'arrive pas à se changer les idées. L'équipe saisit l'occasion pour faire le point, mais certaines blessures se rappellent à leur souvenir.

Malgré son entreprise désormais florissante, Issa a du mal à trouver sa place et se tourne vers un vieil ami pour obtenir de l'aide. Pendant ce temps, Molly envisage de recommencer à chercher l'amour.

Peinant encore à s'adapter à ses nouvelles responsabilités, l'un des ex d'Issa se retrouve tiraillé entre deux choix, tandis qu'une femme importante dans sa vie doute de sa capacité à être pleinement présent à la maison.

Issa et son nouveau petit ami se retrouvent dans une situation délicate lors d'un événement professionnel. Pendant ce temps, Molly jongle avec plusieurs prétendants et Issa doit défendre son entreprise face à des attaques en ligne.

Lorsqu'une urgence familiale survient, Molly est mise sous pression. Elle doit en effet s'occuper de ses proches, rester productive au travail et faire face à ses propres limites. Au cours d'une journée particulièrement mouvementée, Issa et son nouveau petit ami se rapprochent encore plus.

Distraite, Issa s'interroge sur son travail et sa vie amoureuse tandis qu'elle fait face aux conséquences d'un différend avec un collègue. Molly, toujours aux prises avec son problème familial, trouve du réconfort de manière inattendue.

Lors d'une soirée entre filles sur le thème de l'introspection, Issa et ses amies prennent du recul sur leurs vies.

Issa vit un tournant dans sa carrière : elle doit peser le pour et le contre de deux voies possibles. Pendant ce temps, il lui fait également envisager de franchir une étape importante dans sa vie personnelle. Molly, quant à elle, passe une journée éprouvante alors qu'elle tente de mettre en ordre les plans successoraux de ses parents avec l'aide de Kelli.

À l'occasion de la fête d'adieu d'un ami, Issa tente de faire sens de sentiments non résolus. Après avoir passé la journée à s'amuser avec son nouveau petit ami, Molly se confie sur ses angoisses.

Alors qu'Issa et ses amies tentent de s'accorder plus du temps, cette dernière se remémore ce qu'elle a dû faire pour arriver là où elle est aujourd'hui.