שני גברים וחצי

בפתיחת העונה החמישית, צ'ארלי ואלן מנסים להכין את ג'ייק לקראת יומו הראשון בחטיבת הביניים - אך ייתכן שבמקום זאת, הם רק גורמים לו לטראומה.

צ'ארלי מגיב באופן מוזר לאחר ערב עם אימו. והדייט של אלן, שרון (ג'נין גרפאלו, "המופע של לארי סנדרס", "הבית הלבן"), מגיבה מאופן מוזר אחרי שהיא ואלן שוכבים.

צ'ארלי מתעייף מדייטים עם נשים צעירות ושטחיות, ומרשה לאלן להכיר לו את לינדה, שופטת בית משפט מחוזי מתוחכמת ואינטליגנטית.

בפרק המאה, צ'ארלי מרגיש קרוב יותר ויותר להפיכת הקשר שלו עם לינדה לרשמי, אך הוא ממשיך לראות את פניה של רוז בכל מקום.

צ'ארלי צריך למצוא דרכים יצירתיות לבדר את בנו בן הארבע של חברתו, לינדה (מינג ון שבה בתפקיד אורח). במקביל, אלן הופך לשפן ניסיונות אנושי.

חברתו של צ'רלי, לינדה (כוכבת אורחת חוזרת מינג וון), נבוכה להיראות איתו בציבור. בינתיים, למרות שאלן אוסר זאת, ג'ייק מתגנב להופעה.

צ'רלי ואלן מתווכחים על מקומו של אלן בבית, מה שגורם לאלן ולג'ק לעבור לגור עם אוולין. רוברט וגנר מופיע בתור טדי, החבר של אוולין.

צ'רלי מוצא הצלחה כזמר לילדים, מה שגורם לאלן להיות אומלל. כוכב אורח ריצ'רד קיינד ("ספין סיטי") בתור ארטי, מנהל בחברת התקליטים של צ'רלי.

לאחר שאוולין וטדי מתארסים, צ'רלי נאבק במשיכתו לבתו של טדי, קורטני, מי שעומדת להיות אחותו החורגת.

בזמן שהוא מנסה לעזור לג'ייק להתגבר על פרידה, אלן מגלה שזה היה צ'רלי שגנב את חברתו מהתיכון. אלן רוצה לנקום בצ'רלי.

כשצ'רלי רואה שמערכת היחסים של אלן חסרה בתשוקה, הוא מאמן אותו באומנות היפה של איך להיפרד מאישה.

רוז (כוכבת אורחת חוזרת מלאני לינסקי), הסטוקרית החביבה של צ'רלי, חוזרת מאנגליה ומטפלת באופן מוזר בצ'רלי שחולה מאוד.

אלן יוצא עם אחת מחברותיה של גרושתו שחושפת סוד על חיי המין של ג'ודית. כוכב אורח חוזר, ראיין סטיילס, מופיע כבעלה השני של ג'ודית.

צ'רלי יוצא עם ג'ייק לדאבל דייט ומשדך לאלן יצאנית. כוכבת אורחת מלאני לינסקי בתפקיד רוז.

אלן דואג שרדיפת הנשים של צ'רלי יצאה משליטה. ג'יין לינץ' חוזרת בתפקיד הפסיכולוגית של צ'רלי, ועמנואל ווז'ייה חוזרת בתפקיד ארוסתו לשעבר של צ'רלי, מיה.

אלן מתכנן את החתונה של אוולין וטדי (רוברט וגנר), בזמן שצ'רלי מחזר אחרי אחותו החורגת לעתיד ובתו הערמומית של טדי, קורטני (ג'ני מקארתי).

צוות CSI חוקר מוות מסתורי בבית של צ'רלי. ג'ורג' אידס ("CSI: זירת הפשע") בתפקיד אורח.

צ'רלי מוצא את עצמו נמשך לאנג'י (כוכבת אורחת חוזרת סוזן בלייקלי), אישה מבוגרת שכותבת ספרי עזרה עצמית. בינתיים, אלן וג'ייק רבים בגלל משימה בבית הספר.

צ'רלי מנסה לעמוד בפיתוי כשהוא פוגש את בתה הבוגרת של האישה שאיתה הוא יוצא (סוזן בלייקלי) ומבין שהם נפגשו בעבר. ג'יין לינץ' בתפקיד אורח כד"ר פרימן.