En el verano de 1985, David Meyers, de 20 años de edad, acepta un empleo como tenista profesional en el Red Oaks Country Club, en los suburbios de Nueva Jersey, mientras que sus padres, su novia y sus compañeros de trabajo lo presionan hacia un futuro que cada vez está menos seguro de desear.

David se involucra en una intriga sorprendente cuando acepta ser el compañero de dobles de Getty en un partido de tenis extra laboral. Mientras David llega a conocer a la hija de Getty, Skye, Nash sueña con jugar en el mercado de valores, y Wheeler y Misty se hacen amigos gracias a una lección de estacionarse en paralelo.

David convence a Barry de contratarlo para filmar una boda en Red Oaks. Mientras que todos los miembros vienen a celebrar, Nash se prepara a pelear con un rival para impresionar al padre de la novia, y Wheeler sopesa la proposición de negocios de un desconocido excéntrico.

Los planes románticos de David para el cumpleaños de Karen se descarrilan, mientras que los consejeros matrimoniales de Sam y de Judy les dan una nueva droga de "empatía" para hacer surgir sus sentimientos románticos, y Misty le consigue a Wheeler la peor cita a ciegas del mundo.

Con la fiesta del Día de la Independencia de Red Oaks en su apogeo, Getty recluta a David como su entrenador para el próximo campeonato de tenis del club, y Wheeler sorprende al novio de Misty en una situación comprometedora. Mientras, Judy tiene sentimientos encontrados por su maestra de yoga.

David es contratado por unos libertinos de edad madura del club para filmar un video sexual, pero la experiencia está muy lejos de ser una fantasía. Mientras tanto, Karen hace la prueba de modelar para Barry, y Judy hace una fiesta para los alumnos de su clase de bienes raíces, para disgusto de Sam.

Un misterioso licor japonés le da a David y a Sam una mirada íntima de la vida del otro.

David y Skye sopesan sus respectivos futuros, tanto en lo romántico como en lo profesional, cuando pasan una noche en la ciudad de Nueva York. Wheeler y Misty pasan la noche conduciendo por la ciudad y hablando de la vida.

La tensión entre David y Barry, su reciente salida con Skye, y la distancia cada vez mayor con Karen, amenazan con descarrilar un bar mitzvá en Red Oaks que él fue contratado para filmar. Mientras, Wheeler trata de recuperar un paquete de cocaína extraviado.

Al acercarse el final del verano, David entrena a Getty para el campeonato de tenis de Red Oaks, y los empleados de Red Oaks se despiden. Pero vienen cambios importantes para los Meyer y los Getty.