Um acontecimento infeliz une a empresa e cria a possibilidade de uma nova sócia, Liz Reddick-Lawrence (Audra McDonald). Enquanto isso, Diane sofre para enfrentar a insanidade do mundo e Maia é confrontada com mais um obstáculo no escândalo de seus pais.

A tensão continua quando a empresa descobre que outro advogado de Chicago foi assassinado por um cliente. Liz começa a trabalhar na Reddick, Boseman & Lockhart, e se posiciona como possível aliada de Diane. O julgamento de Maia sofre uma reviravolta quando uma testemunha surpresa é chamada para depor contra ela. Lucca e Colin se enfrentam no tribunal.

Reddick, Boseman & Lockhart defende uma jovem que foi agredida ao participar do programa de encontros “Chicago Penthouse”. Diane teme ser a próxima vítima de “Morte aos Advogados”.

Liz decide representar o professor favorito de seu filho após achar que ele foi demitido por razões ilegítimas. Lucca pede auxílio a Elsbeth Tascioni quando um processo inesperado a afeta pessoalmente. Apesar da ameaça química, a empresa dá uma festa para comemorar os novos escritórios.

Adrian e Diane representam um canal de televisão que planeja transmitir uma matéria controversa que afetaria a carreira de um ator adorado. Maia e Lucca passam por experiências muito diferentes acompanhando patrulhas da Delegacia de Chicago.

Adrian vira celebridade depois que sua participação num noticiário viraliza. Lucca, que ainda não anunciou oficialmente sua gravidez, teme por seu futuro na empresa. Enquanto isso, a fama de Adrian chama a atenção da maior empresa de advocacia de Chicago e do júri de seu último caso.

Uma consultora do Comitê Nacional Democrata, Ruth Eastman, procura Reddick, Boseman & Lockhart para criar uma estratégia pelo impeachment de Donald Trump, gerando atrito entre os sócios.

Reddick, Boseman & Lockhart representam um policial afro-americano à paisana que ficou sem andar após ser alvejado em serviço por outro policial.

Uma estudante russa pede que Diane a proteja da deportação, alegando ser uma das mulheres filmadas com o presidente Trump no suposto vídeo da chuva dourada.

Reddick, Boseman e Lockhart fica um caos após um de seus sócios se tornar vítima do movimento “Morte aos Advogados” por um agressor desconhecido. O delegado de Chicago causa um alvoroço ao investigar Lemond Bishop e Colin Sweeney, clientes de destaque, como suspeitos.

Debates acalorados ocorrem na empresa quando Liz e Maia representam um fotógrafo renomado, Ron Williams, no processo contra uma mulher que falou de sua relação a um site. Jay continua investigando possíveis suspeitos do ataque a Adrian enquanto Diane recebe notícias surpreendentes de seu contador.

Jay é preso indevidamente ao levar Maia e uma testemunha de um caso envolvendo Naftali Amado, esposa de Colin Sweeney, ao tribunal. A empresa se une para ajudar Jay, mas descobre que o Serviço de Imigração e Alfândega está envolvido com a prisão e pode ter segundas intenções.

Último episódio da segunda temporada. O FBI interroga Diane para verificar o passado de Kurt, e isso gera consequências graves e imprevisíveis. O prefeito de Chicago convida Adrian e Julius para opinar sobre os gastos de recursos para solucionar o problema da “Morte aos Advogados”.