Sommeren 1987 er David Meyers i New York, der han jobber for et videoproduksjonsselskap. Dessverre går det tregt med både filmdrømmen og kjærlighetslivet. På Red Oaks hører tennissjefstrener Nash urovekkende nyheter om klubbens framtid.

David prøver å få jobb som regissør for en hundematreklame, mens bestevennen Wheeler finner ut om en kjekk rival som kjemper om kjæresten Mistys gunst. Nash besøker Getty i fengsel, med dårlige nyheter om en trussel mot Red Oaks. Skatteverkansatte Terry foreslår en forretningsidé for Sam som ingen av dem er kvalifisert for.

Wheeler får et uventet forslag fra litteraturprofessoren sin. Tross advarsler fra eks-kona Judy, bestemmer Sam seg for å drive forretninger med Terry. Getty får David til å hjelpe ham med å redde hans elskede Red Oaks.

Sam og Shirley får problemer på byen. Etter å ha blitt skjelt ut av sjefen Derek og kranglet med Wheeler, ser David etter et vennlig fjes.

Nylige prøveløslatte Getty gjør et siste forsøk på å redde Red Oaks. Sams sideprosjekt møter et stort hinder. Misty og Wheeler avviser uventede framstøt på hver sin kant. Og David tar endelig en beslutning han burde tatt for månedsvis siden.

Sommeren går mot slutten, og det er slutten på en æra for Red Oaks Country Club...men starten på en lys framtid for David Meyers og vennene hans.