שני גברים וחצי

בפרק הבכורה של העונה העשירית, וולדן מתכנן הפתעה לזואי (סופי וינקלמן) לכבוד יום הולדתה. זוכה האמי מייקל בולטון מככב בתפקיד עצמו, ובריט מורגן ("דם אמיתי") מככבת באישה שוולדן מכיר בבר.

וולדן מתמוטט בעקבות הפרדה מזואי.

אלן ולינדזי (קורטני ת'ורן סמית') מחליטים להוסיף פלפל לחדר המיטות.

וולדן מרגיש שהוא מזדקן, כאשר בתו של חבר שלו מגיעה לביקור. מיילי סירוס מככבת בתפקיד מיסי, החברה שמגיעה לביקור בן שבוע, ונפתחת מערכת יחסים עם ג'ייק שחוזר הביתה מהצבא.

למרות האזהרות של אלן, וולדן מתחיל לצאת עם רוז (כוכבת אורחת חוזרת מלאני לינסקי).

Rose (MELANIE LYNSKEY) returns...and she's after Walden!

וולדן מציע לרוז לעבור לגור איתו, אבל היא חושבת שזה מוקדם מדי. כשזואי אומרת לוולדן שהיא רוצה לחזור אליו, עליו לבחור בין רוז לבין זואי, לפני שיהיה מאוחר מדי.

לוולדן נמאס מהסיבוכים של מערכות יחסים מסורתיות, והוא שוכר שחקנית שתמלא את תפקיד חברתו. בינתיים, ג'ייק ומיסי מתכננים מפגש בבית החוף.

אלן מהסס להתחייב ללינדזי (קורטני ת'ורן סמית'), אך מקבל השראה ממקור בלתי צפוי. בינתיים, וולדן נהנה מתפקידו כנער שעשועים של אישה מבוגרת ועשירה.

אשתו לשעבר המפורסמת וה"לוהטת" של אלן, קנדי (כוכבת אורחת אפריל בולבי), שוב רוצה אותו. בינתיים, ברטה לא מעוניינת לחגוג את יום ההולדת שלה... עד שוולדן עוזר להפוך את יום ההולדת שלה למיוחד.

כאשר אלן עוזר לוולדן ליצור זהות חדשה כדי למצוא אישה שלא רק רוצה אותו בשביל הכסף שלו, הוא פוגש במושא אהבה חדש (כוכבת אורחת ברוק ד'אורסיי).

וולדן מלהטט בין שתי זהויות - אדם עשיר ואדם עני - ו-"סם וילסון" זוכה בעבודה חדשה בעונת החגים, בעוד אלן מוצא את עצמו לבד בחג המולד.

באמצעות הכסף של וולדן, אלן משקיע בקולקציה של קייט. בינתיים, החיים הכפולים שוולדן מנהל מתחילים לתת בו את אותותיהם.

וולדן ואלן מבקרים בתצוגת האופנה של קייט בניו יורק כדי שוולדן יוכל לגלות את האמת על זהותו. מה שנחשף, עם זאת, הוא מופע שירים וריקודים בנוסח ברודווי.

היחסים בין אלן ללינדזי נקלעים לקשיים, כיוון שהוא לא נותן לה מפתח לבית החוף. בינתיים, וולדן, בילי והרב חולקים סיפורים על נשים ומערכות יחסים.

אלן מביע חששות כאשר ג'ייק חוזר הביתה עם תמי (ג'יימי פרסלי), חברתו החדשה, בת ה-36, שהוא מאוהב בה קשות. בינתיים, וולדן מתקשה לשמור סוד מפני אלן.

וולדן מדוכא אחרי שהיה לבד בוולנטיינ'ז, ומנסה לשכנע את קייט שתיתן לו עוד הזדמנות. בינתיים, התוכניות המפורטות שאלן הכין עבור לינדזי מקבלות תפנית לרעה.

וולדן נתקן בגרושתו, בריג'ט, פנויה נחשקת, הם שוקלים לחזור לזוגיות. אבל אלן מרגיש שייתכן שהיא לא מתאימה לוולדן.

אלן עובר דירה אחרי שהוא רב עם וולדן בגלל טוסטר מקולקל. אלן עובר לגור עם הרב, ולוולדן לא נעים, והוא מנסה להתנצל. אבל הרב מפריע, כי הוא לא רוצה לאבד את השותף החדש שלו.

בנים פרועים! וולדן ואלן מנסים לעודד את הרב הבודד, אבל בסופו של דבר מגזימים יותר מדי בחגיגות.

כאשר ג'ייק בוגד בחברתו תמי (ג'ימיי פרסלי) עם בתה בת ה-18 אשלי (כוכבת אורחת אמילי אוסמנט) אלן וולדן נתקעים באמצע. סקוט באקולה בתפקיד אורח כחבר לשעבר של אשלי, ג'רי.

אלן הרוס כשלינדסי נפרדת ממנו. וולדן מתקשה למצוא דרך לעזור לו לקום על רגליו.

אלן עובר "ברייקאובר" (מהפך שלאחר פרידה)! כאשר וולדן מעודד את אלן המדוכא לעדכן את המראה שלו ולהתחיל לצאת לדייטים שוב, אלן עומד בפני דילמה מוסרית כשהוא מושך אליו אישה נשואה.

בפרק האחרון של העונה העשירית, וולדן יוצא עם בחורה שווה בת 22 (הילארי דאף), אבל מוצא את עצמו מתעניין יותר בסבתה המבינה עניין, מרילו הנר. אלן וג'ייק יוצאים למסע.