Awkward

Matty organiza uma festa de Ano Novo em sua casa e convida toda a escola. Enquanto Jenna pensa que ele a superou completamente, Matty acaba pedindo outra oportunidade para ela.

O ano escolar começou e o Santuário possui uma câmera que gravou todos os escândalos que aconteceram todo o ano. Jenna pede ajuda a Ming para recuperar as imagens da câmera de segurança do Santuário. Será que elas vão conseguir?

A relação de Jake e Jenna está indo muito bem, até que Matty começa a tentar seduzir Jenna constantemente em todos os lugares.

Depois da separação de seus pais, Jenna se sente culpada. Em um esforço impulsivo para se perdoar, ela busca refúgio para seus problemas em um poder maior, no acampamento da igreja, e Sadie decide ir também.

O Dia dos Namorados chegou e já divide toda a escola entre apaixonados e ciumentos. Enquanto Jenna se prepara para passar seu primeiro Dia dos Namorados com um namorado, ela tem uma crise de ciúmes quando descobre que Matt tem um encontro.

Ainda confusa por causa da declaração de amor de Jake, Jenna considera dormir com ele, acreditando que isso a trata clareza sobre seus sentimentos. Enquanto isso, a melhor amiga de sua mãe, Ally, anuncia que está comprometida.

Jenna está determinada a levar sua relação com Jake ao seguinte nível, mas existem muitos obstáculos, incluindo o casamento de sua tia Ally, um homem do passado de sua mãe e uma Sadie mais insuportável do que nunca.

Jake fica chateado quando descobre sobre o passado de Jenna e Matty, e termina terminando seu namoro com Jenna. Enquanto isso, Lacey termina dançando com seu antigo namorado, Ben, no casamento.

Jenna tenta, desesperadamente, concertar tudo com Jake, mas o garoto está convencido de que ela o traiu. As tensões entre ele e Matty terminam em uma grande briga. Enquanto isso, o pai de Jenna a presenteia com um carro.

Jake e Matty exigem respostas de Jenna depois de ler os posts de seu blog, mas Jenna fica cada vez mais confusa sobre seus sentimentos. Enquanto isso, os dois garotos se tornam amigos novamente.

Jenna faz uma história em seu blog sobre como sua vida teria tomado caminhos diferentes se outras escolhas tivessem sido feitas, sobre como sua vida seria diferente nesse caso.

Jenna se prepara para sua viagem à Europa enquanto sua decisão sobre Matty e Jake se torna pública. Ela escolhe Matty depois que Jake e Tamara se beijam. Ricky, por sua vez, é visto beijando um garoto.